有人总是抱怨老天不公平，总是说给自己的不够多，不够好。
1979年1月18日，周杰伦出生在台北市一个普通的家庭。回忆起他的小时候，妈妈用了一句“感谢老天把他赐给我”，充分体现出她对这个宝贝儿子的爱。“胖嘟嘟笑起来带着小酒窝，可爱的模样真的很讨人喜欢。从小杰伦听到音乐就会兴奋地随着节奏摇晃，不只爱看孙越、陶大伟的表演，也常戴着墨镜模仿高凌风唱歌，坐在电视机前也会跟着广告唱唱跳跳。三岁对录音有兴趣，就常常拿着录音机录自己的声音，或唱歌，或编故事，自编、自导、自演又自唱一番。
而他的爸爸对儿子小时候的评价是，“他从小就爱耍帅”。爸爸回忆说：“杰伦还小的时候，我们一家三口经常一起到海边踏浪，其他小朋友乖乖站着拍照时，他一定会跑到镜头的最前面去抢镜头。爱表现的他，家庭聚会时的表演，常常逗得我们惊喜连连。杰伦从小就爱耍帅，不只裤子要穿宽版裤，头发要留中分头，连车都一定要骑重型摩托车。高中就读淡江高中音乐班，每天从台北到淡江，光车程就要花两个多小时，所以就想买台摩托车′小绵羊‵让他代步。结果，杰伦一开口就要重型的FZR，只因为骑重型的看起来才帅气。”
在棍子下长大
14岁时周杰伦父母离婚了。在单亲家庭里长大的他，从小是妈妈和外婆带大的，因此外婆和妈妈就成了他生命中最敬爱的两位女人。3岁开始练习弹琴时，妈妈就看出他在音乐上的天分，因此对他的要求很严格，于是，童年的周杰伦被剥夺了玩的权利，所有的日子都是在钢琴边度过的。可每次练琴的时候，一听到窗外同伴的嬉闹声，他就总是弹得心不在焉。于是，他母亲就拿着一根棍子，站在他后面，一直盯着他练完琴。杰伦说：“如果说自己的音乐底子打得深厚，还得感谢那根棍子呢。”他同样碰到了个很严厉的钢琴老师。只要一弹错、不专心，就马上打手背，小杰伦因此双手布满淤青，这让他一度心生反抗，不想再学琴了。但是等他冷静下来，却又忍不住想弹琴，自己想了几天后，小杰伦不但乖乖地继续练琴，而且以后无论老师多么严格，再也没有动过离开音乐的念头。小时候周杰伦很调皮，被痛打是常有的事。他曾偷学过妈妈的签名，好偷签联络簿或成绩太低的考卷，有时还会故意用口水把考卷分数弄得模糊一点，再跟妈妈说是被雨淋到。而在学校，考试成绩没到标准就会被打手心。还有一次被老师捏耳朵，直到上初中才稍好一点，所以小时候被打都已经习惯了。
童年很孤单
杰伦是家中独子，个性内向害羞。小的时候他曾经想过能有一个弟妹可以陪伴，但他又觉得爸妈养他已经很累了，如果再多生一个，生活负担会很重。独生子的生活比较无聊一点，但也因为是独生子，对人生的想法也会比较不同，很多事情只能自己解决没人能帮忙，这让他变得比较独立。杰伦坦言，若有弟妹的话，他会变得比较会替别人想，童年不会无聊，每天可以跟弟妹一起玩，所以还是羡慕别的家庭有兄弟姐妹的。父母离婚后，让他更加孤僻，不爱讲话，因此玩伴并不多。大都是跟邻居还有同学一起玩，不能说我自闭，但的确自己的空间比较大。要他回忆小时候记忆最深刻的事，他居然说是外婆家里养的大狗狗，因为小杰伦常常和狗狗玩，有时还想像自己是大将军，把狗狗当马骑。他说如果有了兄弟姐妹的话，他的人生想法也会跟现在不同。
高中的风云人物成了服务生
周杰伦考上台北淡水高中的音乐科后，因为弹得一手好琴，又很会打篮球，一下子成了学校里的风云人物，更是许多女同学心中的白马王子，这时候的杰伦才开始有谈得来的好朋友，而且在同学的鼓励下尝试自己创作歌曲，不少同学还抢着收藏。可当他的同学正紧张地准备考大学的时候，他却仍然沉溺在音乐爱好之中。在一般人眼中，他的前途一片渺茫。因为在那时，一个普通家庭出身的孩子，他最好的选择是学习数学、自然科学和计算机，以便日后找份好工作谋生，而音乐则是有钱人的奢侈品。显然，他们认为周杰伦奢侈不起。果然，1996年6月，高中毕业后的周杰伦一时找不到工作，便只好应聘到一家餐馆当了名服务生。他每天的工作就是把厨师做好的菜送到餐厅，再由女服务员传到客人面前。这份工作看似简单，可真正做起来却并不容易。因为客人多了，就容易把菜传错。而一旦出了错，服务生不仅要受顾客的气，而且老板还要扣发薪水。年轻时的周杰伦，说来有点自闭、笨笨的。高中英文老师以为周杰伦有学习障碍：“他脸上表情很木讷，我以为他笨笨的。这小子无法专心上数学、科学课，就连英文作业也荒废。但周妈妈叶惠美却注意到这个安静又害羞的小孩，从小就对西洋流行乐或古典音乐特别敏感。他在学会走路前，就对音乐很敏锐。”她回想。周妈妈在他四岁的时候，就送他进钢琴班学琴，而且他弹得不错，像个钢琴狂。高中钢琴老师说，周杰伦十几岁时，就可以即兴表演。出了琴房，周杰伦是个再普通不过的青少年，当其他同学都在附近打篮球时，他却一再重复地看功夫电影和打游戏。其他人都忙着准备大学联考，他却是逃课、加倍练琴，人生漫无目标。